Alessandro Florenzi đã hoàn tất việc chuyển đến AC Milan dưới dạng cho mượn kéo dài một mùa giải từ Roma, đội bóng bảy lần vô địch châu Âu đã công bố vào thứ Bảy. Trong một tuyên bố với dai ly cf68 , Milan nói rằng cầu thủ 30 tuổi "sẽ gia nhập câu lạc bộ rossonero cho đến ngày 30 tháng 6 năm 2022". Truyền thông Ý đưa ra chi phí của hợp đồng cho mượn là một triệu euro, với một tùy chọn để thực hiện chuyển nhượng vĩnh viễn sau một năm ước tính khoảng 4,5 triệu euro. Florenzi là một phần của đội tuyển Ý vô địch Euro 2020 và đã 45 lần chơi cho Azzurri. Anh ấy đang bắt đầu khoản vay thứ ba liên tiếp sau khi trải qua nhiệm kỳ cuối cùng tại Paris Saint-Germain và một nửa của chiến dịch trước đó tại Valencia. Milan đã trở lại Champions League mùa này lần đầu tiên kể từ khi bị Atletico Madrid loại ở vòng 16 đội vào năm 2014. Florenzi có nhiều kinh nghiệm thi đấu khi từng lọt vào đội hình cao cấp của Roma vào năm 2012. Anh ấy đã chơi 280 lần cho câu lạc bộ quê nhà và góp mặt trong 4 chiến dịch ở giải đấu hàng đầu châu Âu, lọt vào bán kết năm 2018.
